Zahlreiche Bildzeugnisse (Gemälde, Grafiken, Fotografien) und Objekte im Wien Museum dokumentieren markante stadthistorische Ereignisse und deren Wahrnehmung durch die Zeitgenoss:innen. Zeitliche Schwerpunkte dieses Sammlungsbereichs bilden die Belagerungen der Stadt durch die Osmanen in den Jahren 1529 und 1683, der Vormärz und die Revolution des Jahres 1848, der Erste Weltkrieg, die Zwischenkriegszeit, der Zweite Weltkrieg sowie die unmittelbare Nachkriegszeit.
Aus der Zeit der Ersten Belagerung Wiens durch die Osmanen im Jahr 1529 ragt vor allem die Rundansicht des Niclas Meldeman hervor – ein Holzschnitt, der das damalige Kampfgeschehen in und um Wien in einer einzigartigen Gesamtschau festhält. Die Zweite Osmanische Belagerung und die erfolgreiche Entsatzschlacht im Jahr 1683 fanden ihren Niederschlag in vielen Bildberichten, die vom europaweiten Interesse an diesem Ereignis zeugen; in der Sammlung des Wien Museums sind fast alle von ihnen vertreten. 1848 hatten der Wegfall der Zensur und das breite Interesse am politischen Geschehen eine Flut von Bildberichten und Karikaturen zur Folge, die hier ebenfalls gut dokumentiert sind.
In der Zeit des Ersten Weltkriegs wurde eine umfangreiche Sammlung von Fotos, Plakaten, Postkarten und anderen Propagandamaterialien angelegt. Das „Rote Wien“, das Bürgerkriegsjahr 1934, der Zweite Weltkrieg und dessen unmittelbare Folgen für Wien sind vor allem mit seltenen Fotos dokumentiert, aber auch mit Gegenständen aus dem Kriegsalltag der Zivilbevölkerung wie etwa einem Luftschutzraumentlüfter oder einer Gasmaske. In den letzten Jahren bemüht sich das Museum vermehrt um den Erwerb von Objekten, die über die Geschichte der Opfer des Nationalsozialismus erzählen.
Der Sammlungsbereich „Politische Geschichte und Stadtchronik“ dokumentiert keineswegs nur politische Ereignisse im engeren Sinn, sondern beispielsweise auch öffentliche Feiern, Manifestationen und Demonstrationen. Materialien zu den jährlichen Aufmärschen zum 1. Mai lassen sich hier ebenso finden wie Dokumente zum Protest gegen den drohenden Abbruch des Spittelbergviertels 1973 oder zur Besetzung der „Arena“ 1976. Auch zahlreiche Ereignisse der jüngsten Vergangenheit werden in der Sammlung dokumentiert: Demonstrationsschilder erzählen etwa von der Frühphase der „Fridays for Future“-Proteste 2018/19. Eine Fotoarbeit von Klaus Pichler zeigt die temporären Gedenkorte an den Terroranschlag in der Wiener Innenstadt 2020.
